Florence est considérée comme l’un des berceaux de l’art, reconnue parmi les plus belles villes du monde, grâce à ses nombreux monuments et musées. C’est la patrie de la Renaissance et de la langue italienne. Les artefacts artistiques, littéraires et scientifiques des génies du passé sont d’une valeur inestimable, qui enrichissent son centre historique et en font un véritable  »musée généralisé ». La concurrence avec Sienne, la deuxième ville médiévale de la Toscane, est vieille de plusieurs siècles. Sienne devint rapidement le centre d’importantes routes commerciales avec Rome où elle entreprit une collaboration fructueuse avec le Vatican avec lequel les banquiers siennois entretenaient d’excellentes relations. Le domaine territorial s’ajoute au domaine commercial avec des batailles sanglantes. Sienne est également riche en histoire et en édifices médiévaux comme sa place en forme de coquillage, la Piazza del Campo. Ici se déroule le Palio, une compétition équestre d’origine médiévale entre les quartiers de la ville.
Après presque un siècle, la légende raconte que la guerre s’est terminée par une compétition entre coqs, où le florentin affamé et assoiffé traverse bien au-delà des frontières, accordant à Florence un vaste territoire.
De Florence, vous pouvez rejoindre Sienne le long de la Chiantigiana, une route nationale particulière parsemée de collines et de vignobles qui traverse les villes historiques de Castellina in Chianti, Greve in Chianti, Radda in Chianti, d’origine étrusque riche en architecture médiévale. Tous ont des vues à couper le souffle ou des itinéraires panoramiques sous des voûtes périmétriques ou souvent des places avec des arcs et des tours. De la route nationale, vous pouvez rejoindre d’autres villages historiques célèbres tels que Monteriggioni, un château intact et centre d’événements de la culture médiévale, San Gimignano avec ses tours fascinantes qui le définissent comme le Manhattan du Moyen Âge. De la même route, vous pouvez rejoindre Certaldo Alta, un village médiéval suggestif qui peut également être atteint avec un funiculaire panoramique. C’est le lieu de naissance d’un autre célèbre écrivain italien Boccace et le foyer de festivals et d’événements culturels.