Firenzeè considerata una delle culle dell’arte, rinomata tra le più belle città del mondo, grazie ai suoi numerosi monumenti e musei. E’ la patria del Rinascimento e della Lingua Italiana. Di inestimabile valore i reperti artistici, letterari e scientifici dei geni del passato, che arricchiscono il suo centro storico e la rendono un vero e proprio ‘’museo diffuso’’. Secolare è la competizione con Siena seconda città medievale della Toscana. Siena divenne in breve tempo il centro di importanti vie commerciali con Roma dove intraprese fruttuosa collaborazione con il Vaticano con cui i banchieri senesi avevano ottimi rapporti. Al dominio commerciale si aggiungeva quello territoriale con sanguinose battaglie. Anche Siena è ricca di storia e costruzioni medievali come la sua piazza a forma di conchiglia, Piazza del Campo. Qui si svolge il Palio, una competizione equestre di origine medievale tra le contrade della città .
Dopo quasi un secolo la leggenda vuole che la guerra si concluse con una competizione fra galli, dove quello fiorentino affamato e assetato oltrepasso ben oltre i confini concedendo a Firenze un ampio territorio.
Da Firenze si raggiunge Siena percorrendo la Chiantigiana una particolare statale costellata da colline e vigneti che attraversa le storiche cittadine di Castellina in Chianti, Greve in Chianti, Radda in Chianti, di origine etrusca ricche di architetture medievali. Tutte hanno viste mozzafiato o percorsi panoramici sotto a volte perimetrali o spesso piazze con archi e torri. Dalla statale si arriva ad altri famosi storici villaggi come Monteriggioni un castello intatto e centro di eventi di cultura medievale, San Gimignano con le sue affascinanti torri che la definiscono la Manhattan del medioevo. Dalla stessa strada si arriva Certaldo Alta un suggestivo borgo medievale raggiungibile anche con una panoramica funicolare. E’ il luogo di nascita di un altro famoso scrittore italiano Boccaccio e sede di festival ed eventi culturali.